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Cascina Sant'Ambrogio riveste particolare interesse dal punto di vista storico e artistico.

Le prime informazioni attribuiscono l’insediamento alle monache del Monastero di Santa Radegonda, qui fuggite nel 1162 d.C. in seguito alle razzie del Barbarossa. Questo monastero Benedettino era tra i primi cenobi femminili di Milano ed è raffigurato in importanti documenti come la mappa della Pieve di Segrate e nella successiva carta di Giovanni Battista Claricio, intitolata “Carta dei dintorni di Milano per il raggio di 5 miglia di braccia milanesi".

Nel XIV secolo venne edificata una chiesa. Nel Catasto Teresiano del XVIII secolo il complesso è ancora rappresentato come un piccolo edificio religioso. La demolizione e la successiva ricostruzione che le diedero le forme attuali risalgono alla seconda metà dell’Ottocento. Da allora sono visibili i tratti tipici del nucleo rurale milanese: un lungo fabbricato abitabile, con lesene e archi in cotto, che termina con l'emiciclo dell'abside, ripartito da pilastrini in rilievo e coronato da una cornice ad archetti. Sul corpo principale si innesta un secondo edificio con funzioni di deposito e abitazione. Altri due rustici ospitano la stalla con il fienile e un secondo deposito.

Nel corso del secolo scorso la cascina ha proseguito la sua funzione agricola ed è inoltre divenuta residenza per numerose famiglie. Nel 1962 la proprietà è passata dal Pio Istituto “Figli della Provvidenza” al Comune di Milano, che nel 2014 l’ha concessa con un contratto trentennale per favorirne il recupero, la valorizzazione e la fruizione da parte del pubblico.

Dell’antica architettura, la trasformazione avvenuta nel XIX secolo risparmiò soltanto l’abside. Tuttavia a cavallo tra ‘800 e '900 anche la parte superstite venne adibita a fini produttivi: utilizzata come ghiacciaia, vide danneggiarsi irrimediabilmente gli affreschi che l’adornavano. Oggi è in corso un progetto per il loro recupero.

La citata mappa di Giovanni Battista Claricio, molto dettagliata, permetteva di individuare tutte le cascine nel raggio di sette chilometri dalle mura spagnole.